经人介绍，丁日昌结识了惠潮嘉道李璋煜，与之纵谈时事。李叹为“不世才”，并延为幕僚。此时，潮阳夏林人黄悟空组织双刀会反官抗粮，围攻揭阳城。丁日昌与冯奉初向李璋煜“入陈密策”，事平后又筹划“善后事宜”，得到李的信任。之后，丁日昌又先后到揭阳、惠来等县充当幕客。这一方面使丁日昌积累了封建统治的经验与权术，另一方面也使之广泛接触社会，从而对衙门的黑暗、酷吏豪绅的贪鄙和下层民众的苦难有了更多的了解。

之后数年间，丁日昌或在丰顺、或在揭阳课徒自修，或奔波于赴省的科举之路。他曾三度参加选拔举人的乡试，可是都事与愿违，名落孙山。他既失望，又不服气，还对鼓励资助他的人存有一份愧疚。然而正是在赴省乡试中，他的视野更加开阔，接触到的社会现实更加广泛。

正当丁日昌科举之路屡受挫折之际，一场大事变意外地使他卷入仕途。10年前的4月，受到太平天国起义的影响，潮阳县陈娘康、郑春游等在陈店圩起事，潮州知府吴均率兵进剿不利。6月起事队伍攻陷开惠来县城，杀知县汤廷英等官员，并乘胜围攻普宁县城。同时海阳县吴忠恕、陈阿十等纷纷起兵响应，起事队伍迅速壮大，并接连击败前来进剿的清军。9月间，起事军联络各部二万余人，分七路进攻潮州府，而省城方面也因为要应付红兵起事，无从分兵。清廷在潮州的统治岌岌可危。此时丁日昌正在惠潮嘉道曹履泰幕中任事，自吴忠恕起义爆发时起，他就积极参与镇压这支起事大军的筹划工作。他给曹履泰写了建议书，力主“大兵速进”，分兵三路进攻吴忠恕阵营所在的彩塘，将吴军扑灭于初始阶段。他具体提出“定期不宜过迟”、约集地方士绅“令作内应”、“分遣绅士随同下乡解散会党”、“号令宜明肃”、“军械宜多备”、“贼之退路宜预先堵截”等建议。当潮州府被围之际，丁日昌一面参与筹划战备，“屡出奇计”，一面亲自回乡募勇，带兵与民军交战。

在清军和丁日昌等所募乡勇的拼死保护下，潮州于同年11月解围。不久各路民军也相继被镇压，清朝在潮州的统治重新得以巩固。丁日昌也因为“潮州军功”，被地方官所举荐，于1856年被任命为琼州府学训导。虽然这只是一个佐理地方学务的低级官员，但是对于长期寄人篱下的丁日昌来说，仍不失为“意外遭逢”，因此，他在安顿好家人后，于1857年初春离潮赴任。次年，他又以“潮州军功”改任江西万安县县令。

丁日昌令万安仅数月，即由于他的干练，受到不少地方大吏的注意，尤其是江西巡抚耆龄的赏识。不久，耆龄调任广东巡抚，丁日昌遂被他奏调为随员同行。当时的广东一直处于洋人控制之下，历任官员多成为洋人的傀儡，士绅的多次斗争也屡屡失利。耆龄所以要让丁日昌随同赴粤，目的就在于希望这位出身于广东的随员能协助其解决洋务问题。事实上，丁日昌也没有使耆龄失望，在赴任途中，经过考察思考，丁日昌就向耆龄提交了《陈粤东洋务书》，而且书中的有关建议很快就让耆龄接纳，并向朝廷奏报。

正当此时，万安士绅又向朝廷要求丁日昌回任，他遂于1860年7月重返万安任所。9月，丁日昌改调吉安府庐陵县令。越年春，抵挡不住太平军李秀成部的进攻，弃城逃走。两天后，太平军主部别移，丁日昌虽然乘机收复城池，仍以“坐守守律褫职”被革。