曹操自己对他的长相也很不满意。同时代的很多诗人都会在诗歌中对自己或者自己朋友的长相进行描述，曹操也是一个出色的大诗人，但是他的诗作却无一及此，似乎有意要加以回避。《世说新语》里写道，后来曹操成就霸业，准备接见匈奴使者时，还自认为相貌丑陋，不足以雄震远国，以致要让一名眉清目秀、仪表堂堂的侍卫冒充自己。

因为缺乏严格的家教，从小随意惯了，曹操对妆束和举止都不太讲究。当时人以扎头巾为雅，袁绍等人都是如此，只有曹操戴一顶丝织便帽，平时又爱穿轻纱衣服，身上常带着一只革制囊袋，用来盛装手巾等细小物品，总之是毫无时尚意识。

袁绍仪表威武，与其名门士族的身份完全相称。曹操则不够稳重，与人吃饭聊天，说到高兴处，便哈哈大笑，以致一头扎进桌案的杯盘当中，连帽子都被菜肴弄脏了。

可以想见，即便是年少时候，袁绍也是不大瞧得上曹操的，曹操并不符合他的交友标准。他能搭理曹操，和曹操一块玩，很大程度上，只是因为曹操比他更有胆量，更有心计，也更能想出各种荒唐不羁、令人啼笑皆非的奇招。

两个朋友，一个卑微，一个高贵，卑微者多数情况下都只能看高贵者的脸色，纵然如此，稍有不慎，仍会令对方大动肝火。曹操和袁绍翻脸，袁绍居然立马就动杀机，足见他在骨子里对曹操的鄙视。虽然后来两人又和好了，但曹操在其中的低姿态和可怜相并未得到根本改变。

根据史实，曹操、袁绍年少交游的地点在京都洛阳。洛阳不是曹操的故乡，只是父祖仕宦之地，他的出生地是沛国谯县，即今天的安徽亳县。

上世纪七十年代，亳县城南一带发现了一个古墓群，共有十多座古墓，因为都已损坏严重，一开始很难确定被葬者的身份。后来从古墓中出土了银缕玉衣、铜缕玉衣等陪葬品，这些陪葬品惟诸侯高官能够享用，由此才确认了曹操祖父曹腾、父亲曹嵩的墓，古墓群也被证实是曹氏家族墓群，埋葬着曹氏的众多宗族成员。

亳县地处平原，缺乏石料，但曹腾墓全部用青石砌成，所用青石达上千块之多，仅从这上千块青石的长途运输，就可以看出曹氏家族在当时当地的势力之大。

曹操少年时期在洛阳和谯县都留下了踪迹。文献记载，在今亳县境内有曹操旧宅，如今旧宅的地面建筑虽然早就不存在了，但保存了据传是曹操亲自种下的两棵千年白果树，关于曹操小时如何顽劣与桀骜不驯的故事也在当地盛传。

即便是在家乡，这个曹家势力盘根错节，树大根深的基地，依然有人会让曹家认识到他们原本卑贱的身份。此处的父母官、沛国相袁忠曾欲以曹操行事乖张、游**无度无由，将他绳之以法，沛国名士桓邵也公然看不起曹操。

袁忠、桓邵所为让曹操极为痛恨。后来曹操权倾朝野，袁、桓吓得避难逃至交州，曹操不依不饶，派使者令交州地方官灭了袁忠一族。桓邵见躲不过去，只得出来自首，跪在曹操面前磕头如捣蒜。曹操心如铁石：“你下跪，难道就可以免死？”仍旧还是杀了他。

如果能够快意人生，以曹操的性格，大概连那个心高气傲，派人刺杀他的袁绍都绝不会予以饶恕。只是彼时的曹操并无此能力，他所能做的是逐渐与飞鹰走狗的生活脱钩，同时跳出家族固有的圈子和氛围，去外面主动结交名士。

反叛之路

当时的宦官与士人宛如死敌，宦官残酷迫害士人，士人亦视宦官为危害国家的最大祸害，如治史者所称的“宦官亡汉”。曹操知道自己宦官家庭的出身，正是士人所蔑视的对象，对于如何摆脱这种不利影响，使得一般士人直至名士阶层能够接纳自己，他必有过一番认真考量。

考量的结果就是走反叛之路，在政治上与自己的家族分道扬镳。此举很快就初见成效，一些年轻士人，如王儁、李瓒、何颙等相继成了曹操的好友，这些人自身虽尚不属于可以领袖群伦的大名士，但都很有才华，在社会上已经小有名气，其中王儁曾得到名士的赏识，李瓒系名士李膺之子，何颙则与太学生首领交好。