初平元年（190年）正月，关东州郡起兵讨伐董卓，推举袁绍为盟主，曹操与济北相鲍信、兖州刺史刘岱、陈留太守张邈、广陵太守张超、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗屯酸枣，豫州刺史孔伷屯颍川，后将军袁术屯鲁阳，河内太守王匡屯河内，韩馥留邺，供给军粮，“演义”中称为“十八路诸侯讨董卓”。同年二月，迫于联军的军事压力，董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，造成洛阳方圆二百里荒芜凋敝，无复人烟，使得中原生产力遭到毁灭性破坏。此时，山东各路诸侯因惧怕董卓的凉州精锐，无人敢向关西推进，全都屯兵于酸枣（今河南延津北）一带。唯独曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓麾下大将徐荣交锋，由于士兵数量相差很大，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤。回至酸枣，曹操见各路军马十馀万，每日置酒高会，不图进取，遂提议：袁绍引河内之众临孟津；酸枣诸将守成皋，据敖仓，塞轘辕、太谷，全制其险；使袁术率南阳之军军丹、析，入武关，以震三辅。各路军马皆高垒深壁，勿与西凉军交战，益为疑兵，示其天下形势，以顺诛逆，平定天下。关东诸侯们名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机扩大自身影响、发展自己势力，自然不会听从曹操的建议。不久，诸侯之间发生摩擦，相互火拼。“反董联盟”就此解散，各路诸侯回到自身的势力范围，开始了地方势力间的相互兼并。

曹操和袁绍在讨伐董卓时是友军。天下大乱之初，各个地方势力的实力和兵力都不足以开展大规模的兼并战争，因而总想多拉帮手，不是涉及到切身利害、生死存亡的问题，最好多用外交手段，互相利用，逐步发展壮大自身势力。袁绍和曹操初时的互相提携与支持也是如此。初平二年（191年），兖州北境适有乱事，地方官员不能控制，曹操借机率军将其平定。袁绍就表荐他做东郡太守（今山东省莘县）。次年，青州黄巾军大获发展，攻入兖州，连破兖州诸多郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信非常赏识曹操，借机就劝刘岱手下共迎曹操为兖州牧。此时，黄巾军声势浩大，曹操和鲍信进兵讨伐，鲍信力战而死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败，获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号“青州兵”。这些招降的黄巾军士个个身经百战，战斗力极强，至此曹操不但得到了兖州这块属于自己的地盘，而且麾下的军队也形成了很强的战斗力。

当时天下的兼并形势非常复杂：徐州和兖州是相接境的，徐州可以吞并兖州，兖州也可以吞并徐州。兖州牧曹操和徐州牧陶谦自然也就成为了一对死敌。在讨伐董卓中战功显赫的孙坚也因没有自身的势力范围，暂时屯扎在河南鲁山县境内。袁术就表荐他做豫州刺史，和他互相联结，要想夺取荆州刺史刘表的地盘。青州刺史田楷，本是公孙瓒的人，而以讨黄巾起兵的刘备经公孙瓒推荐做了平原（今山东平原县）相，平原属于青州，常做田楷的帮手。而公孙瓒与袁绍在冀州的争夺中已然势成水火。因此，冀州的袁绍、兖州的曹操、荆州的刘表站在了一条战线上，而幽州有实权的公孙瓒、寄居荆州境内的袁术和豫州的孙坚、徐州的陶谦站在了另一条线上，由此在山东地区形成了两大战略联盟，天下大争就此拉开。

曹操出身宦官家庭，虽说在朝中具有一定的势力，但总归为士大夫所不齿。正因为如此，曹操进入仕途以后，格外地注重自己的表现，两次出任地方官，不畏权贵、执法如山，与当时东汉朝廷的腐败形成了鲜明的反差，在百姓中留下很好的口碑，尽显其执政能力。正逢“黄巾之乱”，曹操披坚执锐、屡建奇功，又彰显了他特有的军事才能，客观上讲，曹操的军事学修养远远胜过与其同时代的各路诸侯。“董卓之乱”中，诸侯们犹豫不前，而曹操建议各路人马各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，先定关东，再迎天子。可惜关东诸侯见汉室凌迟，各怀鬼胎，无人听从。曹操为此心中愤恨不已，遂做了《蒿里行》一诗。“关东有义士，兴兵讨群凶。初期会盟津，乃心在咸阳。军合力不齐，踌躇而雁行。势利使人争，嗣还自相戕。淮南弟称号，刻玺于北方。铠甲生虮虱，万姓以死亡。白骨露于野，千里无鸡鸣。生民百遗一，念之断人肠。”——这寥寥八十字，写尽了曹操心中“恢复国家统一、重塑太平盛世”的渴望，这与孔明先生在《出师表》所表现出的“济世救民、再造太平盛世”的凌云壮志可谓异曲同工，断不是一般的军阀土匪所能比拟的。也正是讨伐董卓中的亲身经历，让曹操领教了诸侯之间的“精诚团结”，认清了士大夫们的“忠君体国”，从而意识到东汉王朝的皇权统治已然连根拔起，再无匡救之可能。故而，与孔明先生不同，曹操在力求重塑太平盛世之时已不再拘泥于东汉王朝这个腐朽不堪的政治躯壳了。难怪孔明先生也曾给与曹操有很高的评价：“曹操智计，殊绝于人，其用兵也，仿佛孙、吴”，“自董卓已来，豪杰并起，跨州连郡者不可胜数。曹操比於袁绍，则名微而众寡，然操遂能克绍，以弱为强者，非惟天时，抑亦人谋也。”这不仅仅是两位英雄间的惺惺相惜，也反映出曹操在当时人们心目中具有很高的地位。据此而言，《三国演义》确实是看低了曹操的影响力和为人了。因此，我们在欣赏“演义”中的精彩谋略与动人故事的同时，也要明白历史与小说之间终究是存在一些差别的，在心目中还英雄一个公道。