1822年10月，17岁的安徒生离开哥本哈根到斯拉格尔斯的教会学校，开始了他的求学生涯，教导主任是一位颇有声望的教育家梅斯林。1826年5月，梅斯林担任赫尔辛格一所中学的校长，安徒生也一道迁往。到1827年春，又回到哥本哈根，安徒生与梅斯林在一起相处了四年多的时间，由于安徒生不能适应梅斯林的严厉教学法，他们之间的误解不断加深，最终不能不分开。安徒生认为与梅斯林主任在一起的时间是他“一生中最暗淡最不幸的日子”。
开始，安徒生听说梅斯林主任也是一个诗人，心中窃喜，以为肯定有很多共同语言，所以第一次见面时，就带去了自己比较满意的剧本《阿芙索尔》，希望朗诵给主任听。没有想到，梅斯林主任严厉地批评他：
“够了！收起你的东西吧。到我这里来是学习的，不是搞创作。你不要忘了你对柯林教授的承诺，将全部的精力都投入到学习中。听见了吗？”
“那课余时间呢？我想在课余时间……”
“在这里没有什么课余时间，”没等安徒生说完，梅斯林主任近乎粗暴地打断了他，“什么时间也不行。你要彻底打消那个不切实际的念头。我再说一遍，你得来的学习机会很不容易，不要把宝贵的时间用来写那些乌七八糟的东西，让关心你的人失望。我可以明确地告诉你，一旦发现你不专心学习，我不会饶你的！”
安徒生吓呆了。他没有一点解释与争取的余地。他别无选择，只有服从。从这时起，安徒生心里就滋生了对梅斯林主任的畏惧与敌视的情绪。
因为基础太差，安徒生被分到中学二年级，和一群十二三岁的孩子在一起上课。“高个子安徒生”被人奚落为“一截两半，够上做两个学生的材料”。教会学校是富人的学校，来自贫民窟的安徒生一点也不懂得上流社会的礼节，被同学们嘲笑为“乡巴佬”。不过，“见过世面”的安徒生不跟他们一般见识。他学习勤奋，为人宽厚，诚实坦率，即使受到委屈也不向老师打小报告。更重要的，他能讲很多有趣的故事，而且从不掩饰自己知识上的不足，不懂就问。这样，安徒生很快博得了同学们的好感和同情。一开始，安徒生站在地图前，连哥本哈根在哪里，也指不出来。而希腊语、数学等课程对他来说，都是新东西。但他拼命学习，惟恐自己努力不够，对不起所有关心他的人。很多个夜晚，当瞌睡向他袭来时，他就用冷水洗头，或者一个人到外面跑步，直到清醒过来，再继续学习。果然，一份辛劳一份收获。一年后，安徒生以令人羡慕的成绩升入三年级——除希腊文“良好”外，其余各科都是“优秀”。
假期里，安徒生回到哥本哈根，拜望了古尔堡教授，现在，他才真正理解了古尔堡教授当时为什么那样生气，一定要他学好拉丁文。他从心里非常感激教授，既来汇报自己的学习情况，也是为自己过去的行为当面道歉。古尔堡再一次“以朋友的身份”，劝他不要再写剧本和诗歌了。在拜望著名学者斯拉格尔斯时，安徒生把自己早期的作品送给了他。他也劝安徒生要珍惜宝贵的学习机会，还给安徒生写来一封诚恳的劝告信，让安徒生非常感动。他在信中写道：
我的青年朋友，我已经读了你的序言。我必须承认上蒂曾赋予你生动的想像力和一颗富于同情的心，但你的智力仍然需要培养，那是可以达到的，因为你现在就有一个实现它的机会。你应该坚定自己的目标，那就是以最大的热忱和最大的努力去完成你的学业，而且为了这个理由，你应该抛开一切旁杂事宜。
