1656年春天，在泰兴著名收藏家季寓庸家里，好客的主人招吴其贞等夜饮，酒具是主人收藏多年的汉玉龙尾觥。酒饮至半酣，已近三更天，季寓庸说，古人有一句话，灯前酒后不可观书画，我欲破了这一禁条，诸位以为如何？吴其贞说，如此适兴快意的事，有什么不可！于是主人拿出收藏的十九件唐宋书画精品，请客人一一品评直到天明。吴其贞说，手持龙尾觥饮酒，看的是晋唐宋墨，如此风雅，古人的金谷园也不过如此了！几日后，家富收藏的季寓庸又请吴其贞上门鉴定更多藏品，看着吴其贞飞快地展开一幅，合拢，再打开一幅，一边手记，一边予以精到的评论，主人不禁赞叹说：“君之能，过于手挥七弦琴、目送千里雁矣！”

他对自己的目力越来越自信，曾经王世贞收藏、流到程季白手中的一幅《雪江归棹图》，董其昌考证为王维真迹，他比照了程季白手上另一幅王维作品《江干雪霁图》后，指出一代宗师也不过是闻风附会，这应该是宋徽宗的一件作品。另有一件市面上流转的陆机《平复帖》，时人都以为是假货，吴其贞坚持认为是真迹，被人笑话不已，后来被识货的王际之转卖，售金三百两。吴其贞说，这一迟来的消息让他长长舒了一口气。[200]

陆机《平复帖》

如同一个追逐爱情的男子时常为情所伤，这个画商也时常为错失机缘感到遗憾。1641年，歙县一个叫翰四老的富商携一幅名画过访怡春堂，此画是赵孟頫与管夫人合作的《合畹图》，吴一见就叹为“神化”之笔。他求之再三，那富商就是不肯转让，只得与这件名作擦肩而过。[201]还有一件曾经董其昌过眼的唐摹本《万岁通天帖》，原是天籁阁主人项元汴二哥项笃寿的藏品，常州画家兼收藏家邹衣白以千金求之而不得，吴其贞也倾慕已久。1657年，两个朋友带着此卷来到苏州吴的寓所，吴其贞与大儿子振启一起观赏了整整一日，叹为“真奇遇也”，最终也没有谈拢价钱。[202]这样的窝心事还有好多，比如吴其贞就曾絮絮叨叨讲到，黄庭坚的一幅字，入神臻妙至极，可与王羲之《兰亭序》相比肩。吴曾在南宫道院一个姓陆的书画商人那里看到，对方索价二百五十两银，因他当时正在客途，身上银子不多，就没有买下，时过多年，还是辗转不能忘。[203]1659年将近年终时，在苏州阊门外潘秀才家，他看到李伯时《九歌图》，布景、人物、山水都极精妙，还有宋拓《淳化帖》十卷，也都是上品。可是等十几天后筹到钱款再去时，这些东西都已被北方收藏家派出的“牙人”买去了，只能徒唤奈何。[204]

这个一生都在奔波的画商比任何人都更敏锐地感觉到世风的颓变，回首早年艺术品市场的兴盛，他时常有余生也晚的感慨。在生命的最后几年，他更多地把目光投向自己的徽州老家。在书画经营之暇写下的一则回忆1639年春天回溪南老家观画的笔记中，他叙述了由嘉靖年间官员艺术家汪道昆开创的书画收藏之风一步步走向鼎盛的经过，说早年在溪南一带观画，应接不暇，如同走马看花一般，且各家藏品都是海内名器，而到他入行不久的17世纪30年代末，这些流入徽州府的藏品又渐次流出，可见“物有聚散，理所必然”。[205]

事实上，1639年春天在溪南老家的十天，他还是过眼了一百多件历代名画。而二十余年后的1667年，吴其贞再至溪南老家时，接连两天，仅搜寻到四幅画，回想起先前如登山**般的应接不暇，他真要叹息“天凉好个秋”了。

吴其贞因经营古董赚了个钵满盆盈，洗手不干安度晚年。吴其贞奔波了一辈子也没赚到什么钱，最后把一辈子的积蓄都赔了个精光。这两种结局都没有出现。大致猜测，在《书画记》止笔的康熙十六年（1677）十二月六日后不久，回到徽州府老家的吴其贞在家中安静地咽下了最后一口气，按阳历，此时已经到了1678年初。在最后日子里回顾由一件件画作串起来的一生，吴其贞一定比常人更多地觉察到，收藏是一个附体的魔鬼，因为他一辈子孜孜以求去占有的东西，实际上也占有了他的一生。可是他还能有别的选择吗？他最后还是会感到庆幸，这些流经他手上的名作，使得一段卑微、琐屑的人生浮现出了金钱世界不能遮蔽的光亮。

他那本不甚好读的《书画记》，曾经收入乾隆朝最大的文化工程“四库全书”，但在约一百年后，由于一个叫祝堃的详校官检举此书存在**色情内容，这本书也被禁掉了。获此殊荣的还有前官员周亮工的《读画录》等几本著作。[206]很久以后，有知情人说，对吴其贞这本书的指控是因为它著录了唐代画家周昉的一幅《春宵秘戏图》，众所周知，这幅著名的春宫画，画的是唐明皇与他的爱妃杨太真在一个密室中**的场景。[207]

吴其贞对这幅唐画有两个评价，一是“画法清健，精彩蕴藉”；二是“所画男子**甚巨”。有人怀疑这幅画的作者是武则天宠爱的面首薛敖曹，吴其贞说，“非也”，“大都唐人所画春宫皆如此”，从画中女子丰满的体态及如水波似的目光来看，他断定，此画必是大画家周昉手笔。