楚怀王十一年，也就是公元前318年，以楚怀王为纵约长的六国合纵大典成功举行，这不仅标志着楚怀王“霸主”事业走向巅峰，也标志着屈原政治生涯的**。当然，楚怀王和屈原都不会仅仅沉浸于大典仪式的震撼效果，他们面临的真正考验，还是即将到来的六国联军共同抗秦的一场恶仗。
就在合纵大典结束后不久，楚怀王率领号称百万雄师的六国联军，兵临函谷关。[61]函谷关本是战国时期秦国所置，东至崤山，西达潼津，因为深险如函而得名函谷关。函谷关一带地处黄河流域，山峦起伏，函谷关底成为东西交通唯一一条较为平坦的咽喉要道，而地势狭窄处仅容一辆马车通过，自古就有“车不方轨，马不并辔”之说。作为兵家要塞，函谷关一向号称天险，易守难攻，秦国正是据此天险抵御中原诸侯。西汉文学家贾谊曾经在形容秦国与函谷关的关系时说：“秦孝公据崤函之固，拥雍州之地，君臣固守以窥周室，有席卷天下，包举宇内，囊括四海之意，并吞八荒之心。”（《过秦论》）
六国联军若要进攻秦国，函谷关是必经之地，“百万之众，叩关而攻秦”，声势可谓浩大。而秦军也不示弱，开关延敌，诸侯联军竟然首先被函谷关天险吓破了胆儿，以百万雄师之众却“逡巡遁逃而不敢进”。（《过秦论》）这一仗，还没有正儿八经打起来，秦国似乎已经稳操胜券。
这一仗的结局，再一次印证了那句名言：“国家与国家之间，没有永恒的朋友，只有永恒的利益。”秦国大军当前，诸侯联军不是齐心协力共同抗敌，而是各自打起了各自的小算盘，都生怕自己的军队伤亡太大吃了亏，想的都是如何保存自己的实力，谁都不肯一马当先冲锋陷阵。于是，六国联军看似声势浩大，实则是一群乌合之众，楚怀王名义上是盟军首领，其实并无号令全军的威信。秦军一出，六国盟军即作鸟兽散，纷纷引兵退却，秦军几乎是不费一弓一箭就瓦解了六国合纵。
不仅如此，合纵解散后，各国诸侯还争相割地贿赂秦国，只求自保。秦国则趁热打铁，派大将樗里疾顺势打出函谷关，俘虏了韩国将军申差，大败赵国公子渴、韩国太子奂，斩首八万二千。[62]前人形容这一系列战争的后果是“伏尸百万，流血漂橹”[63]。伏尸百万，血流成河，连划船的橹都能够漂起来，这其中当然不乏文学的夸张，却也极为生动地形容了虎狼之秦的声威。
函谷关从此成了各国诸侯的一个噩梦。其后多年，秦与各国在函谷关有过多次战争，但各国军队“至函谷，皆败走”，秦国能立于不败之地，地势之险不可说不是一个极大的优势。
这次联军伐秦的失败，首先是因为秦国实施连横政策，有效地瓦解了诸侯的团结。事实上，在楚怀王约请六国合纵的同时，秦国从来就没有放弃过连横策略。就在函谷关大战的前几年，例如公元前323年，秦国曾派张仪与齐国、楚国大臣在啮桑会盟；[64]再如公元前322年，韩国太子、魏国太子都来朝见秦王，以示友好；秦惠王还故意免掉张仪的相位，让张仪假装去魏国为相，张仪当时的身份相当于秦国派往魏国的“卧底”，意图通过张仪的努力，让魏国听命于秦国……秦国这种对各路诸侯既打压又拉拢的连横政策，实在是根据自己在不同时期的具体需要而定的。而诸侯畏惧强秦，往往图一时小利而不敢与秦国为敌，这是秦国成功实施连横的利害基础。
