其实，戴笠一直想不明白，张学良为何要采取如此过激的行动。如若弄得挑起大规模内战，岂不是鹬蚌相争渔翁得利，白白便宜了日本人！当然更重要的是蒋介石，在明知张、杨两部有异动的情况下，为何不能提起重视，非要轻车简从深入“虎穴”，以致被张、杨“瓮中捉鳖”？

事实上，早在元月下旬张学良第一次飞洛川会见中共代表李克农时，蒋介石就已得到消息，此后东北军、十七路军与中共的联络过程，亦在蒋介石的掌握之中。这些情报不仅来自特务处，还有来自西北“剿总”内部人员的报告，包括西北“剿总”参谋长晏道刚、政训处处长曾扩情（复兴社骨干）等人。

地方军阀为保存实力暗中与红军妥协，蒋介石对此已屡见不鲜，故而开初对张、杨动态也是睁一眼闭一眼，直到东北军军官训练团公然以“联俄联共”相号召，蒋介石这才感到事态严重。

然而，蒋介石采取的应对措施却不怎么给力，先是表面上佯装不知，一切以军令行之。随后采取“清君侧”策略，发现一例清除一例，看上去丝毫没有怀疑到张学良，意在敲山震虎，在不影响与张学良关系的同时，制止东北军与中共的联络。

蒋介石如此用心良苦，一方面出于他与张学良的关系非同一般，另一方面出于对张学良的看法和信任。

首先，张学良在关键时刻两次出手助蒋。

当年张作霖由京返奉途中被日本人炸死，张学良审时度势，果断“易帜”，使蒋介石顺利完成北伐，得以形式上统一中国；在辛亥革命以来规模最大、战斗最激烈的中原大战中，成为蒋方与阎、冯方争夺对象的张学良再次出手，在阎、冯已呈败势的关键时刻通电拥蒋，出兵入关，加速了战争的结束。

对于张学良的两次援助，蒋介石亦是投桃报李。

中原大战结束后，1930年11月，蒋介石邀请张学良赴京，派出军政大员何应钦、朱培德、宋子文等前往浦口火车站站台迎接；在张学良过江时，鸣放19响礼炮隆重欢迎；同时，蒋介石夫妇以对等身份为张学良及夫人于凤至举行盛大欢迎宴会，规格之高，前所未有。

嗣后，蒋介石与张学良结拜为异姓兄弟，宋美龄与于凤至结为干姐妹。宋美龄的母亲倪珪贞认于凤至为干女儿，蒋氏夫妇与张氏夫妇可谓亲上加亲。

这一切，让张学良既深感意外，又受宠若惊。

出于这样一种特殊关系，蒋介石有理由相信，张学良绝无背叛可能。而张学良“通共”的种种，不过是受人蛊惑。在蒋介石眼里，张学良是一个年幼无知的花花公子。

正因为如此，蒋介石在赴西安之前，特意在奉化约见杨虎城，暗示他不要希冀与张学良合作，称“张学良是个花花公子，他是靠不住的”。

蒋介石很清楚，张学良的东北军兵力约22万，杨虎城的兵力约十万，而红军的兵力有七八万，如若张学良靠不住，一向谨慎的杨虎城绝不会冒险与红军合作。为达到分化拉拢的目的，蒋介石又亲切地对杨虎城说：

“你是我们同盟会时期的老党员了，将来西北的事情还是要交给你的。”

正是由于对张学良的错估，也是蒋介石太过自信，自信能左右西北局面，在明知张、杨两部军队有“异动”的情况下，仍毫无防范，于10月22日前往西安，宣布进一步“剿共”计划，并到王曲军官训练团发表讲话，重申“攘外必先安内”的政策。

而此时的东北军，因痛失家园，抗日情绪高涨，迫切要求打回老家，收复故土，对打内战本身就有一种抵触情绪。加上军官训练团由王以哲主办，不仅以“联俄容共”相号召，甚至公开提出“抗日反蒋”的口号。在这种情况下蒋介石重申“攘外必先安内”，必然引起训练团将士的反感。

10月28日张学良晋见蒋介石，希望停止“剿共”，要求率东北军赴绥远抗战，被蒋介石驳回。这一天，蒋介石在日记中写道：

“汉卿乃如此无识，可为心病”，“张学良要求带兵抗日，而不愿‘剿共’，此其作事无最后五分钟之坚定也”。可见蒋介石基于以往对张学良的看法，对张的意见并未提起重视。