孙坚一马当先，对刘表发起进攻，连连取胜，将襄阳也围困起来。可惜孙坚过于大意，单马独出，结果被刘表的军士用暗箭射死了。

孙坚军群龙无首，已无战意，刘表乘势从襄阳出发，进逼南阳。如此一来，袁术向南面发展的计划就被堵住了，他若是坐着不动便罢，若是要继续扩大地盘，就只能向北发展。

兖州处于南阳和冀州之间，从两大集团整体的攻防态势出发，可以看成是曹操在为袁绍把守着南大门，袁术欲北上乃至进入河北，势必要首先占领兖州。

此时的曹操虽已露出峥嵘，成为关东群雄中新的独角兽，然而打的主要都是黑山军、黄巾军这些起义军，与其它诸侯之间尚未有过大的交手，袁术自认为是与袁绍不相上下的大鳄，便决定在曹操身上试试运气。

袁术引军北入陈留郡，在他进至陈留后，曾被曹操打败的一部分黑山军余部以及于夫罗的南匈奴残兵，见其势盛，便都前来依附。尽管依附者都已是残兵败将，但对于袁军而言，也已算是一个不小的整补。

袁术来了精神，他自己屯驻于陈留属县封丘，派部将刘详领兵出击，在封丘东北的匡亭扎营安寨。

陈留及其封丘在兖州境内，而且从封丘到兖州的新州治及曹军大本营甄城已不太远。曹操自然无法容忍，他立即带兵从甄城南下，长驱百里，直扑匡亭。

匡亭一旦有失，封丘必然难保，袁术赶紧率主力前往援救。两军接战，大家才发现，真是不打不知道，原来曹军的实力还在袁军之上，袁术大败，只得放弃匡亭，退保封丘。

曹操马不停蹄，继续对封丘发起围攻。袁术已经被打怕了，还未等到曹军合围，便逃出了封丘。正所谓屋漏偏逢连夜雨，这个时候刘表又切断了袁军的粮道，于是袁术连老巢南阳都没法要了，只能一味埋着头没命奔逃。

曹操仍然穷追不舍，袁术刚想停下来，在城池里歇歇脚，曹操马上就挖开河渠灌城，逼得他根本无法驻足。直到袁术退至九江郡，曹操确定其已远离兖州，无法再对自己形成威胁，这才班师收兵。此役对袁术打击甚大，后来他给吕布写信，在回忆起这次战争时，还心有余悸，称“流离迸走，几至灭亡”。

公元193年夏，曹操率部回到定陶。定陶为兖州济阴郡治，定陶是关东地区的交通枢纽，曹操准备向外进攻时，就会提前把军队集结在这里，以便稍事休整后向周边出击。

这次曹操对准的目标，是徐州的陶谦。陶谦早年因镇压徐州黄巾军有功，被任命为徐州刺吏，后关东州牧郡守联合讨伐董卓，陶谦没有参与，遂被董卓任命为徐州牧。

徐州在今长江以北和山东东南部，此处物产丰富，户口殷实。董卓和李傕、郭汜之乱时，徐州较少受到破坏，关中三辅以及洛阳附近的百姓，于是纷纷逃难涌入徐州，使得徐州俨然成为战乱时代难得的一块乐土。可是陶谦缺乏政治才能，一贯信用奸佞小人，疏远忠直之士，以致刑法政令失当，地方治理逐渐陷入了混乱。

陶谦对内治理无成效，对外却也想学别人扩张地盘。当时全国有十三州，其中一个州属于司隶校尉管辖，称司隶州，也称司州。陶谦打上了司州的主意，正好有人聚众数千人造反，自称天子，陶谦便与之联合，以他的名义出兵司隶。

曹操的兖州位于徐州和司州之间，陶谦欲取司州，必须先经过兖州。陶谦牛气哄哄，也不跟曹操打招呼，就直接攻入了兖州南端的任城。

联合造反，是在助人谋逆；攻占任城，是在抢人地盘。于公于私，曹操都有正当理由讨伐陶谦，但对曹操而言，讨伐陶谦，却也决不是一个被动的偶然决定。

有意制造的假像