环顾兖州周边，北方是曹操尚需依赖的袁绍，他当然不能向袁绍进攻；西方的张杨依附于袁绍，其所辖的河内也可以算成是袁绍的势力范围，曹操若从兖州向西扩张，必然会导致与袁绍关系破裂，再者，曹操在遣使长安时，因为借道，还欠了张杨人情，更不能说翻脸就翻脸；南方的豫州由多股势力所盘踞，曹操如果要向豫州进军，势必得经过陈留，但陈留形势比较复杂，此处为张邈所实际控制，即便曹操身为州牧，亦不能在陈留随心所欲。
曹操兴兵伐董时曾依附于张邈，实为张邈的部将，后来转投袁绍，才脱离了张邈。以资历和身份而论，张邈的陈留太守为过去中央政府所任命，曹操的东郡太守、兖州牧，前者乃袁绍做盟主时的临时任命，后者也是由袁绍任命的，且有越权之嫌，因为任命者袁绍自己还只是同级的冀州牧。虽然袁绍对这两项任命都上了表，但那不过是一厢情愿的形式而已，朝廷从未予以承认。
曹操的东郡太守毕竟还没有超过张邈，自担任兖州牧起，就反居于张邈之上了，在这一点上，张邈的心理很难平衡，也不会服气。
表面上，曹、张一直维持着友好睦邻关系，曹操对张邈在陈留的独立状态不仅不以为意，有时还故作姿态地进行拉拢，实际两人却早已貌合神离，彼此都心存戒备。
袁术进攻陈留，曹操替张邈出头，率部击退并对袁术发起追击，张邈也的确没有做出任何对曹操不利的举动。然而这不能一概而论，倘若曹操经陈留大举南征，就很难保证张邈不会产生别的念头了，一旦他将曹军的给养和归途予以截断，局面将变得非常危险。
与北、西、南方相比，曹操向东用兵的阻力和危险系数最小，但可能获取的实际利益却最大。
早在黄巾大起义爆发时，北方州郡就受到了一定影响，董卓和李傕、郭汜之乱则使西方州郡日益残破凋零，南方的当时还未经大力开发，人口既少，经济也不怎么发达。唯有东方的徐州，基本没有受到波及，老百姓尚能安居乐业，而且此处与大海相邻，且水沃土丰而宜于农耕，曹操进据后，不仅可有效减少接敌数目，还能建立粮食基地。
这个时候诸侯之间的角斗，都需要得到盟友的支持和配合，或至少不被其肘掣，一味单打独斗是行不通的。袁绍打公孙瓒，得到了曹操的配合，曹操反击袁术，亦获袁绍相助。
陶谦与公孙瓒是盟友，在公孙瓒进攻袁绍的时候，陶谦曾出兵为公孙瓒助阵。等到袁绍击退公孙瓒，袁绍也必然会把兵锋转向徐州，但那时河北地区的黑山军又活跃起来，首领于毒率兵数万人攻占冀州的心脏邺城，杀死了魏郡太守。黑山军的其余分支以及其它义军也活动频繁，匈奴、乌桓乘隙进犯，曹操忙于应付，已无暇南顾。
曹操既然和袁绍结盟，而且率军刚刚打败了共同的敌人袁术，解除了兖州南面的一大威胁，之后再替袁绍出手，把矛头对准他们另一个共同的敌人陶谦，也就是顺理成章的事了。
总之，不管是从哪个角度出发，曹操都一定要跟陶谦干一架，尤其陶谦还主动上门挑衅，那就更是打他没商量了。不过由于曹军已经马不停蹄地追杀了袁术四个多月，而且包括张邈在内，兖州各郡的太守、豪族中还有许多人对曹操也并非倾心拥戴，因此在部队得到充分休整和进一步稳定后方之前，曹操决定暂时先忍而不发。
面对陶谦部队的入境攻击，曹操视若无睹，只严守住兖州的几个重要地方，甚至故意让出兖州南区，任陶谦自由出入，摆出一副不愿与之对抗的姿态。
曹操有意制造的假像显然迷惑住了陶谦，使他全然不加设防。转眼，秋天到了，兖州地区的庄稼收割完毕，军队粮秣充实，也得到了彻底休整，曹操认为是采取行动的时候了，他没有与陶谦远征司州的军队正面敌对，而是采取围魏救赵的战术，直接东征徐州。
徐州境内兵力空虚，曹军入境后势如破竹，连下十余座城池，直抵陶谦的大本营彭城。陶谦情知中计，赶紧回师，在彭城城北的原野上布阵。
陶谦咋咋乎乎，其实并不是一个擅长用兵之人。陶军以步兵为主，且在作战纪律和能力上，与先登兵、青州兵根本就不是一个级别，青州兵的步阵算是很强了，曹军骑兵照样能在寿张的平原上冲垮他们，更遑论陶军。陶谦既不知己，亦不知彼，他本应登城固守，却选择在平坦空旷的原野上和曹军决战，这无异于自暴自短，就好象在主动伸出脑袋，等着让人削一样。
陶军刚布好阵，曹军就饿虎扑羊一般猛冲过来。陶军列阵不严，士兵拿的都是短兵器，哪里抵挡得住这种急风骤雨般的冲击，战斗还没正式开始，胜负便已提早决定。陶军缺乏机动性，一旦在平原上落败，逃都没法逃，于是战斗便又变成了单方面的杀戮和被杀戮，陶军被当场杀死者，败走时被水淹死者，以及自相践踏而死者，达一万余人，尸体倒伏在流经彭城的泗水之中，竟把河水都堵塞住了。
彭城会战惨败后，陶谦被迫退守一百五十里外的徐州治所郯城，彭城及下邳郡尽为曹操所有。
曹操此次东征，得到了袁绍的支持，袁绍虽无法派主力南下，但仍拨出兵力予以支援，其中朱灵所率三营力战有功，表现尤佳。战斗结束后，诸将北返，只有朱灵选择留下来，别人问他为什么不回冀州，他说：“我见过的人多了，但没有一个能够比得上曹公。曹公是真正的贤明之主，现在我好不容易遇上了，哪能轻易离他而去？”
朱灵的将士也都跟着留下来，加入了曹军。从这里或许可以看出，袁绍当时确实视曹军为俯附自己的杂牌军，不然的话，他不会任由所部加入曹军，曹操恐怕也不敢轻易收下朱灵及其人马。