袁绍移军逼近官渡下寨。审配说：“今可拨兵十万守官渡，就曹操寨前筑起土山，令军人下视寨中放箭。操若弃此而去，我们得此隘口，许昌可破矣。”袁绍从之，于各寨内选精壮军人，用铁锹土担，齐来曹操寨边，垒土成山。曹营内见袁军堆筑土山，欲待出去冲突，被审配弓弩手当住咽喉要路，不能前进。十日之内，筑成土山五十余座，上立高橹，分拨弓弩手于其上射箭。曹军大惧，皆顶着遮箭牌守御。土山上一声梆子响处

，箭下如雨。曹军皆蒙楯伏地，袁军呐喊而笑。曹操见军慌乱，集众谋士问计。刘晔进道：“可作发石车以破之。”操令晔进车式，连夜造发石车数百乘，分布营墙内，正对着土山上云梯。候弓箭手射箭时，营内一齐拽动石车，炮石飞空，往上乱打。人无躲处，弓箭手死者无数。。由是袁军不敢登高射箭。审配又献一计：令军人用铁锹暗打地道，直透曹营内，号为“掘子军”。曹兵望见袁军于山后掘土坑，报知曹操。曹操又问计于刘晔。刘晔说：“此袁军不能攻明而攻暗，发掘伏道，欲从地下透营而入耳。”曹操说：“何以御之？”刘晔说：“可绕营掘长堑，则彼伏道无用也。”曹操连夜差军掘堑。袁军掘伏道到堑边，果不能入，全费军力。

两军相持了一百多天，河南老百姓困苦不堪，很多人背叛曹军，响应袁军。相持期间，汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍派刘备、赵云接应、韩荀钞断曹军西道袭击许都，但是皆被曹仁击败，因此不再分兵复出。刘备被击败回营后，对袁绍说：“这样不利，我们应该联合南方刘表，我们联合刘表让刘表在南方攻打曹操一下不就行了嘛！”袁绍认为有理说；“刘表与你有宗室之亲，让你做使节最好。”于是批准刘备带领军队联系刘表，其实刘备是想开溜，他早已意识到袁绍会败，所以提前溜了。后来袁绍也意识到了刘备会逃跑，但为时未晚。孙乾对刘备说：“我听闻云长真在曹营当中，我看能否探个虚实。”刘备说：“甚好，我们在荆州见面。”孙乾便前去了，孙乾被当作奸细抓到关羽营中，关羽见是孙乾大惊，让左右退下，孙乾说：“将军别来无恙，两位夫人可好？”关羽问：“我大哥可好？”孙乾应道：“玄德公之前于袁绍帐下，但因连续兵败，袁绍脸色不是很好，所以已经独自奔走于荆州。”关羽说：“我便去向曹操辞行。”

关羽回府参拜二嫂于门外。甘夫人说：“叔叔可知皇叔音信否？”关羽答道：“不知”。关羽退，二夫人于门内痛哭道：“想皇叔休矣！二叔恐我妹妹烦恼，故隐而不言。”一参军老兵说：“将军知道皇叔已经往荆州投去。”夫人急召关羽责之说：“皇叔未尝负汝，你今受曹操之恩，顿忘旧日之义，不以实情告我，何也？”关公顿首说：“兄今委实往荆州。未敢教嫂嫂知者，恐有泄漏也。事须缓图，不可欲速。”甘夫人说：“叔宜上紧。”公退，寻思去计，坐立不安。