在攻打吴佩孚的战斗中，北伐军势如破竹，一举攻下通向武汉的交通要道汀泗桥。吴佩孚怒火冲天，他不顾一切地将全部家当都压在了贺胜桥。贺胜桥是一座铁路长桥，依山跨河，非常险要，也是通往武汉三镇的最后门户。

攻击贺胜桥的北伐军总指挥是李宗仁，担当正面冲锋的是叶挺的第四军独立团。许继慎率领的第二营负责从铁路的西面进攻。8月29日晚，许继慎率第二营行进到距敌方阵地仅百米的地方停下，他示意战士们潜伏在树丛中。凌晨4点多，天将破晓，在这样的近距离里，敌人很容易发现潜伏的战士们。此时，离预定的总攻时间还有一小时，许继慎认为不能再等了，立即给第二营下了冲锋的号令。叶挺把

全团的机枪拨给了许继慎，在机枪的掩护下，战士们一跃而起，奋勇冲锋，其他的各路进攻随即打响。

许继慎的二营进攻最快，直插敌人的纵深阵地，竟意外地发现了吴佩孚的指挥车。许继慎稍作观察，便决定以连为单位对敌人的守备部队进行分割包围。战士们慢慢向指挥车包抄过去，吴佩孚发现后大惊失色，急忙召令心腹干将刘玉春率第八师前来“救驾”。

第八师装备精良，一下子就将许继慎的二营围了起来。许继慎并没有惊慌，而是沉着冷静地指挥部队快速防御。这时，一颗子弹射来，击穿了许继慎的肺部，胸口顿时血流如注。几个战士跑过来要抬着他撤离，许继慎坚决不肯，继续指挥部队抗击敌人。

叶挺很快发现了二营的困境，当即令一营来解围，抢救许继慎。许继慎重伤不下火线，依旧坐在担架上指挥战斗。战士们奋勇杀敌，终于胜利突破了敌人的防线。敌人纷纷溃败，时至中午，独立团占领了贺胜桥。

在整个北伐战争中，独立团兵威将勇，屡战屡胜，声名远播，尤其是汀泗桥、贺胜桥之役，成为整个北伐战斗史上最光辉灿烂的一页。叶挺领导的独立团也为第四军赢得了“铁军”的称号，许继慎也光荣地成为“铁军”中的骁将之一。

许继慎很有指挥才能，能于绝境之中反戈一击，转危为安，是他的指挥艺术之一。1927年4月12日，蒋介石勾结驻宜昌的国民革命军第十四独立师反动师长夏斗寅发动叛乱，进攻武汉。在武汉保卫战中，许继慎率领一个团，不怕牺牲，奋勇当先，向敌人一个师发动勇猛的攻击。许继慎小腿和腹部受伤，肠子都露出一寸多，却推开要给他包扎的战士，继续指挥战斗，最终取得武汉保卫战的胜利。许继慎的名字随着他的勇敢、豪迈、机智、沉着，风一般地传遍了武汉三镇。

纵横鄂豫皖

1927年7月，“七一五”事变爆发，白色恐怖迅速笼罩了全国。许继慎身陷危险之中，伤势未愈的他在“流亡岁月”中继续坚持革命工作。

1930年春，鄂豫皖地区的革命形势进一步高涨，鄂豫、豫东南、皖西革命根据地也相继建成，中共中央决定将红三十一师、三十二师、三十三师合编为中国工农红军第一军。3月中旬，中共中央党委、军委书记周恩来在上海召集许继慎、曹大骏等人开会，宣布党中央的决定：许继慎被党中央派往鄂豫皖苏区，任中国工农红军第一军军长，同时任命郭述申为鄂豫皖特委书记，徐向前为副军长，曹大骏为政治委员。这一年，许继慎还不满30岁。

奔赴鄂豫皖之前，朱蕴山、胡允恭等人为许继慎送行。席间，众人把酒言欢，气氛热烈。许继慎的脸上渐渐泛起了红晕，他端起酒杯，先悼亡在东征和北伐中牺牲的战友，后对蒋介石、汪精卫等反动派对党和革命的血腥摧残义愤填膺，对根据地人民饱受压迫悲愤不已。